Джон Диллинджер — это преступник нового типа, широко применявший технические достижения цивилизации. Он активно пользовался автомобилями и одним из первых внедрил систему захвата заложников при ограблениях банков. Долгое время Диллинджер был головной болью всей полицейской Америки, ухитряясь совершать побеги из хорошо охраняемых тюрем. Его похождения и смерть во многом напоминают историю романтической парочки грабителей — Бонни Паркер и Клайда Барроу.
В школе Джона знали как крутого парня. В возрасте девяти лет мальчик ухитрился создать банду под названием «12 негодяев». И это была не просто игра — спустя небольшое время Джон попался на краже угля. Суд для малолетних счел возможным оставить Джона в семье. В 13 лет Джон принимает участие в групповом изнасиловании. Но это так, небольшой эпизод.
Небольшая надежда направить Диллинджера на путь истинный замаячила в 1919 году, когда, бросив школу, он стал механиком. Профессия эта ему нравилась, он любил механизмы и неплохо разбирался в них. Позднее он использовал эти знания, выбирая и готовя автомобили для совершения преступлений.
Тем временем семья Диллинджеров перебралась на жительство в Моррисвиль. Джон и здесь продолжал демонстрировать дурные наклонности. Отец не раз бил его за отказ работать на семейной ферме, выстроенной старшим Диллинджером в 1920 году близ Моррисвиля.
Когда однажды в 1923 году отец отказался дать Джону свой автомобиль, тот угнал чужой, но был пойман полицией, выпущен на поруки и, опасаясь гнева отца, домой уже не вернулся.
В том же году Джон идет служить на флот, на крейсер «Юта» но вскоре дезертирует, поскольку дисциплина — явно не его стихия. Вернувшись в Моррисвиль, Джон был арестован за кражу кур, но приговор отменили. На следующий год, влюбившись в девушку-подростка, Диллинджер кончает с холостяцкой жизнью. Он переехал в дом к юной жене и ее родителям. Под их влиянием Джон предпринял очередную попытку жить честно — устроился работать драпировщиком на мебельную фабрику и стал членом местного бейсбольного клуба. Но наслаждение семейным счастьем продлилось недолго. Вскоре Диллинджер и его новые друзья решили ограбить местный универмаг. У кассира не оказалось денег, грабители ударили его по голове и застрелили. Арестованному Джону обещали снисхождение за чистосердечное признание. Джон «раскололся» и получил 10 лет тюрьмы, чего он явно не ожидал.
Как и для многих известных преступников, тюрьма стала для Диллинджера школой жизни. Здесь он повстречал Гарри Пирпойнта — человека, который подсказал Джону сферу приложения его недюжинной энергии. Сфера, впрочем, оказалась банальной — вооруженное ограбление банков. С помощью Пирпойнта и других заключенных Джон составил для себя список банков на Среднем Западе, которые стоило ограбить. Здесь же, в тюрьме, он присмотрел и будущих сообщников.
За примерное поведение Диллинджер был освобожден условно-досрочно в 1933 году. Пока Джон сидел в тюрьме, Америка стала совсем другой. Послевоенное процветание сменилось жесточайшим экономическим кризисом. Миллионы безработных и бездомных, очереди у бесплатных столовых и ночлежек, отчаявшиеся люди возле бирж труда… Но Диллинджера это не пугало. Он уже выбрал свой путь, свою работу, в которой он был отнюдь не одинок. Достаточно сказать, что в 1933 году в США каждый день совершалось в среднем два нападения на банки. В том же году американские статистики насчитали свыше 1 300 000 тяжких преступлений, ограблений и убийств, две трети из которых остались не раскрытыми.
Выйдя на свободу, Диллинджер первым делом обзавелся оружием и сколотил банду. В нее входили Гарри Пирпойнт, Джон Гамильтон и еще несколько человек. Банда начала «работать» в сентябре 1933 года. Последовательно были ограблены небольшой банк, два супермаркета, завод и еще один банк. При первом ограблении Джон совершил прыжок через почти пятиметровый барьер на манер своего любимого киноактера Дугласа Фэрбенкса.
Через четыре месяца после начала грабежей полиция вычислила и арестовала главаря банды. Из небольшой тюрьмы г. Лима (штат Огайо) Диллинджеру удалось бежать с помощью Пирпойнта — Гарри организовал вооруженный налет для освобождения друга. Сам Гарри к тому времени совершил уже четыре побега из тюрем. Подручными Пирпойнта были Чарли Маккли, более похожий на директора банка, нежели на бандита (впрочем, представителей этих профессий немудрено и перепутать), и Расел Кларк, молодой, но опытный грабитель.
В тюрьме Лимы эта троица представилась офицерами полиции и потребовала свидания с заключенным Диллинджером. Местный шериф оказался подозрительным и захотел посмотреть документы, подтверждающие полномочия «офицеров». За свою подозрительность шериф поплатился жизнью — Пирпойнт застрелил его. Забрав ключи, бандиты отыскали камеру Диллинджера и освободили его. Джон небрежно упрекнул их: «Что-то вы припозднились». Выбежав через черный ход, они вскочили в поджидавший их автомобиль и скрылись.