Роберт Шекли родился в Нью-Йорке. Окончил технический колледж, факультативно прослушал курс литературы у Ирвина Шоу. В 1951 г. Шекли окончил Нью-Йоркский университет и получил степень бакалавра искусств, а год спустя опубликовал свой первый рассказ. Роберт Шекли является общепризнанным мастером юмористической и сатирической фантастики. Многие российские любители фантастики в числе самых любимых классических произведений называют повести Шекли «Обмен разумов» и«Билет на планету Транай», рассказы «Страж-птица», «Призрак V» и многие другие.
Успех и устойчивую репутацию блестящего юмориста и сатирика принесли Шекли именно короткие рассказы, в основном, написанные в 1950-е гг. Хотя по большей части творчество Шекли-рассказчика ограничено задорным, искромётным и достаточно безобидным юмором, в показном безоблачном «веселье» отчётливо слышны тревожные ноты, особенно это касается тех произведений, где автор ставит под сомнение способность человека совладать с внутренними демонами саморазрушения. В«Абсолютном оружии»(1953) исследователи на Марсе, польстившись на местное сверхоружие (уже сработавшее на ставшей пустынной планете), забыли о том, что таковое и предназначалось, видимо, абсолютно против всех, включая нашедших его; та же идея является центральной в«Пушке, которая не бабахает»(1958). Абсолютным (в смысле — саморазрушительным) оружием может стать и простая человеческая агрессивность, которую«моралисты» пытаются канализировать, придав убийству форму легального контракта — «Ордер на убийство»(1954) — или массового спорта и досуга в будущем, как в одной из самых известных новелл Шекли«Седьмая жертва»(1953); после экранизации рассказа Шекли опубликовал романизацию сценария — «Десятая жертва»[Tenth Victim] (1966), а спустя 20 лет вернулся к теме в романах-продолжениях:«Первая жертва»[Victim Prime] (1987),«Охотник/Жертва»[Hunter/Victim] (1988). Изящный рассказ«Бесконечный Вестерн»(1976) посвящён демифологизации, в духе фильма М. Крайтона«Мир Дикого Запада», ещё одного кровавого американского развлечения.
Более мягким юмором проникнуты многие рассказы, посвящённые контакту и инопланетянам: «Не тронуто руками человека»(1952; рус. 1968 — «Где не ступала нога человека»), «Запах мысли»(1953) ,«Пиявка». Культурный геоцентризм при встрече с экзотическими формами внеземной жизни может привести к трагедии — как это случилось в рассказе «Чудовища»(1953). Самый, вероятно, любопытный звездолёт в НФ, члены экипажа которого одновременно являются и его составными частями, образуя в совокупности исправный биомеханизм, нарисован в рассказе«Специалист»(1953). Другой неиссякающий источник вдохновения Шекли-сатирика и юмориста — роботы, земные и инопланетные:«Мятеж шлюпки»(1955),«Особый старательский»(1959) ,«Мой двойник — робот»(1973) и другие; кибернетическая антиутопия, в которой преступников ловят и карают с помощью электронного«стервятника», изображена в «Страж-птице»(1953); проблемам криминологии будущего посвящён также рассказ«Вор во времени»(1952). В шутливой«Битве»(1954) Армагеддон представляет собой финальную битву демонов против автоматов; в отличие от традиционно фольклорных сверхъестественных существ в«Демонах»(1953), герой рассказа«Бухгалтер»(1953) — мальчик из семьи чародеев — мечтает, оказывается, о более прозаической профессии«нормальных» людей. С присущим Роберту Шекли блеском и остроумием деликатные проблемы секса и эротики решаются в рассказах«Идеальная женщина»(1954) ,«Паломничество на Землю»(1956),«Язык любви»(1957),«И люди занимаются этим?»(1972),«Вы что-нибудь чувствуете, когда я делаю это?».
Роберт Шекли опубликовал около двадцати романов и приблизительно столько же сборников рассказов. Использовал псевдонимы Филлипс Барбе, Нэд Лэнг и Финн О`Донневан. На русском языке изданы два собрания сочинений писателя — первое выпущено издательством «Полярис» (в 12 томах), а второе — издательством ЭКСМО.
В апреле 2005 г. Шекли приехал на Украину по приглашению организаторов конвента фантастов «Портал». Там он почувствовал себя плохо и был помещён в частную клинику. После проведения курса лечения, писателя отправили на родину, где поместили в один из лучших госпиталей. Писателю была проведена операция по поводу аневризмы сосудов головного мозга, после чего его состояние несколько стабилизировалось. Он даже планировал ещё раз посетить Украину в следующем году.
Однако в последнее время здоровье писателя стало неуклонно ухудшаться, и 9 декабря в больнице города Пафкипси (штат Нью-Йорк) Роберт Шекли ушёл из жизни.