Последняя треть 19-го столетия ознаменовалась чередой преступлений, поразивших воображение цивилизованных людей того времени. Человечество открыло для себя для неслыханный до той поры феномен — «серийные убийства» — хотя сам этот термин был придуман Р. Хейзелвудом столетием позже. В Великобритании мрачное первенство серийного убийцы имел так и непойманный Джек-Потрошитель, открывший счет своим жертвам в 1888 г. Во Франции таковым можно считать молодого педераста Жана Батиста Троппмана, разоблаченного и казненного в 1869 г. В США первым известным убийцей такого рода явился Германн Маджет, начавший свою преступную карьеру в примерно в то же время, что и лондонский Потрошитель, но оказавшийся не в пример более кровожадным.
В тот момент Гейер еще не мог ответить на эти вопросы. Однако возможность найти правильные ответы предопределяла в конечном итоге успех всего расследования.
Еще до своего отъезда из Филадельфии детектив обратился к страховым компаниям Восточного побережья США с письмом, в котором просил проинформировать агенство Алана Пинкертона о всех случаях страхования «Генри Холмса» в последние годы. После этого Гейер отправился в Сент-Луис и повидался там с Марионом Хаджспетом. Последний был очень доволен тем, что сумел поднять бучу вокруг Холмса. Гейер попросил тюремного сидельца припомнить что-нибудь особенное, связанное с Холмсом, что могло бы помочь в его разоблачении. Хаджспет, глубокомышленно задумавшись, вспомнил, что как-то раз Холмс-Пратт упомянул о том, что на его арест в штате Техас давным-давно был выписан ордер. Дело в том, что Генри Холмс некогда занимался там торговлей ворованными лошадьми, если точнее — табунов угнанных лошадей. Было это еще в начале 1890-х годов. Сам интеллектуал (а Хаджспет считал Холмса именно «интеллектуалом») конокрадством не занимался, почитая сей промысел слишком «грязным» и хлопотным (для этого у него была целая банда разного рода отщепенцев), но вот оптовую торговлю ворованными лошадьми чрезвычйно ценил ввиду ее прибыльности. Когда весной 1894 г. Холмса в Сент-Луисе засадили на 3 месяца никто об этом не узнал.
Помимо этого Хаджспет сообщил адрес по которому проживал Генри Холмс и по которому он в конце сентября направил телеграмму с требованием выплаты денег: штат Иллинойс, город Чикаго, район Ингвуд, отель «Замок» на пересечении 63-й стрит и Уоллес. Кстати, в Чикаго жили и другие участники истории со страховкой: Бенджамин Питезель и его жена Кэрри Кэнниг.
Перед тем как отправиться в Чикаго, детектив Гейер нанес визит адвокату Джепту Хау. Сразу можно сказать, что ничего путного детектив из общения с этим человеком не почерпнул. Однако, эта встреча имела далеко идущие последствия, хотя в тот момент Гейер этого не узнал. Хау срочно оповестил Холмса, что им заинтересовались детективы Пинкертона. По иронии судьбы в те дни, когда в Сент-Луисе находился Гейер, там же проживал и Холмс, они ходили по одним и тем же улицам и жили в соседних гостиницах (хотя, разумеется, ни тот ни другой о последнем обстоятельстве не подозревали).
Итак, Патрик Гейер из Сент-Луиса поехал в Чикаго. Там он планировал отыскать Питезеля (либо его семью), а также самого Генри Холмса. Однако, еще до того, как детектив приступил к активной работе в Чикаго, он получил весьма важную информацию.
Одна из страховых компаний, работавшая в Нью-Йорке, в ответ на письмо с просьбой сообщить о всех подозрительных операциях с клиентом по фамилии «Холмс», прислала в агенство Пинкертона настоящий детективный рассказ. Краткое содержание его сводилось к следующему: в 1891 г. в Нью-Йорке на 20 тыс. долларов была застрахована жизнь некоего Генри Холмса, 30-летнего предпринимателя, не страдавшего никакими серьезными заболеваниями. По прошествии буквально двух месяцев поступило сообщение, что этот человек был убит в отеле на полуострове Род-Айленд, если точнее, на пляже рядом с отелем, в котором он проживал. Тело погибшего найдено не было, удалось только обнаружить его обожженную голову, закопанную в песке. Через некоторое время в отеле появился друг Холмса, который принялся разыскивать погибшего. Узнав, что Холмс погиб при загадочных обстоятельствах, друг заявил, что имеет в своем распоряжении страховку на 20 тыс. долларов и предъявил ее к оплате.