Boeing 377–10–26 Stratocruiser с заводским номером 15960 и серийным 40 был выпущен компанией Boeing Airplane Company 19 августа 1949 года, а 30 августа совершил свой первый полёт. 28 сентября 1950 года поступил в авиакомпанию Pan American World Airways, где получил регистрационный номер N90944 и имя Clipper Romance of the Skies. В общей сложности самолёт имел налёт 23 690 часов 58 минут.
Согласно данным из отчётов по обслуживанию, борт N90944 поддерживался в хорошем и надлежащем состоянии, в том числе были выполнены все директивы, касающиеся лётной годности; на момент подготовки самолёта к роковому рейсу по нему не было никаких известных замечаний. Самолёт был оборудован воздушными винтами Hamilton новой, на тот момент, модели 34E60–349, однако проверка записей авиакомпании по Тихоокеанско-Аляскинскому подразделению показала, что за всё время эксплуатации данных винтов по ним не было никаких отказов, связанных с нарушением целостности конструкции.
19 сентября 1957 года, борт N90944 выполнял рейс Гонолулу — Сан-Франциско, когда раздался громкий стук, словно в кабине упал табурет. Через люк в кабине командир осмотрел углекислотные огнетушители под полом и в переднем грузовом отсеке, а через октант проверили антенны, но всё было в порядке; бортинженером была сделана запись в техническом журнале об этом инциденте. Командир также подозревал, что лопнула передняя шина, для проверки чего перед посадкой было решено осмотреть с земли выпущенные шасси; диспетчер не увидел ничего подозрительного, поэтому экипаж выполнил нормальную посадку. После проверки в Сан-Франциско в журнале по данному случаю появилась отписка инспектора: «Самолёт осмотрен и никаких повреждений не найдено». Как позже следователям рассказал тот самый инспектор, он осмотрел нижнее пространство в носовой части, передний грузовой отсек и внешнюю сторону самолёта, но ничего подозрительного не увидел. Зато он обнаружил, что тот самый звук можно повторить ударом ноги по двери между кабиной пилотов и грузовым отделением, либо падением крышки унитаза в переднем туалете.
Также 4 июня и 3 октября 1957 года появились записи о жёстких посадках. После первого случая сертифицированные механики выполнили визуальный осмотр всей наружной обшивок на наличие деформаций, пятен топлива в зонах ячеек, трещин или повреждений шасси, проверили выпуск закрылков и осмотрели зону закрылков и сами посадочные закрылки. Механики не увидели никаких повреждений, поэтому подписали форму проверки как выполненную, хотя на самом деле они не выполнили один пункт из руководства по эксплуатации — снятие поверхностного покрытия для осмотра набора лонжеронов крыла. По второму случаю проверяющий механик только на словах сказал командиру экипажа, что проверка полностью выполнена, а командир этот момент не проконтролировал и не стал требовать документы о проверке, так как посчитал, что посадка была не настолько жёсткой, чтобы требовать из-за неё документы. Всего с 19 сентября по 8 ноября 1957 года, вплоть до рокового полёта, борт N90944 выполнил 41 рейс; как показал опрос пилотов, летавших на данном самолёте в этот период, они не заметили никаких необычных шумов, турбулентности в небе, жёсткой посадки или каких-либо других значительных происшествий; не было ничего такого, что могло бы пролить свет на катастрофу.
Последний периодический осмотр проводился с 6 по 8 ноября, то есть перед последним рейсом, а все необходимые документы были проверены и подписаны соответствующим обслуживающим персоналом. Следователи лично опросили всех сотрудников, которые по той или иной причине имели доступ к самолёту в течение стоянки в Сан-Франциско, всего 98 человек, однако этот масштабный опрос лишь показал, что «Боинг» прошёл нормальную предполётную подготовку. Не удалось раскрыть по характеру или поведению никого, кто бы мог быть заподозрен в саботаже.
После публичных разбирательств, Совет по гражданской авиации провёл расследование конкретных методов технического обслуживания, капитального ремонта и устранения неисправностей на базе компании Pan American в Сан-Франциско. Цель данного расследования заключалась в получении информации, на основании которой можно было оценить адекватность обслуживания самолётов Boeing 377 и их силовых установок в авиакомпании. Были найдены различные нарушения в правилах и методиках по техническому обслуживанию, но эти отклонения нельзя напрямую связать с катастрофой, так как с борта N90944 не поступало никаких сообщений, которые могли бы дать представление о характере происшествия.
Также заодно проверили обучение и тренировки экипажей по действиям в чрезвычайных ситуациях, но учебные программы по действиям при пожаре, приводнении и эвакуации отвечали правилам, а все члены экипажа злополучного Clipper 944 имели необходимую подготовку.