Boeing 377–10–26 Stratocruiser с заводским номером 15960 и серийным 40 был выпущен компанией Boeing Airplane Company 19 августа 1949 года, а 30 августа совершил свой первый полёт. 28 сентября 1950 года поступил в авиакомпанию Pan American World Airways, где получил регистрационный номер N90944 и имя Clipper Romance of the Skies. В общей сложности самолёт имел налёт 23 690 часов 58 минут.
С момента вылета из Сан-Франциско от экипажа поступило 5 ежечасных сообщений о местоположении, последнее из которых было за 21 минуту до удара о воду, а после него самолёт в какой-то момент начал снижение с высоты 3 км, уходя в сторону от метеорологического судна, пройденного за 35 минут до этого. В воду «Боинг» врезался примерно в точке, что в 105 милях западнее от последнего сообщённого местоположения и на 30° правее (севернее) направления полёта. Так как не известно, во сколько началось снижение, сколько длилось и где точно произошёл удар о воду, невозможно определить вертикальную и приборную скорости этого снижения. Исходя из природы найденных фрагментов, их расположения внутри самолёта, а также отсутствия серьёзных повреждений на телах, удар о воду произошёл под пологим углом. Здесь обращает на себя внимание некоторое сходство с произошедшим годом ранее приводнением другого Boeing 377 (борт N90943) в Тихом океане, так как если найденные фрагменты располагались в местах разломов, то у борта N90944 фюзеляж разрушился также, как и у N90943. Возможно, что экипаж Clipper 944 также попытался совершить приводнение, а значит он не был поражён и в некоторой степени продолжал пилотировать самолёт.
Однако не понятно, почему пилоты не стали возвращаться к November, вместо этого не только продолжая удаляться от него, хотя в случае приводнения вблизи судна с последнего могли сразу направить аварийно-спасательную команду для помощи выжившим, а также сообщить диспетчерам о происшествии. Также не понятен отворот на север, так как погодные условия в регионе были хорошими и не способствовали этому, а такой уход с маршрута привёл лишь к увеличению времени поисков. Точно неизвестно, какие были волны в океане в момент и месте происшествия, но маловероятно, что они отличались от тех, что были у находящегося в 105 милях западнее судна — направление 300°, периодичность 11–13 секунд, высота 2,4 м; ветер у поверхности воды был юго-западный 6 м/с. Это были оптимальные условия для приводнения, а командир одного из авиалайнеров, пролетавших близ района происшествия примерно в это время, позже заявил, что редко видел на море более подходящие условия для посадки на воду. При таких хороших условиях уход в сторону от ближайшего судна, да ещё на север можно было объяснить лишь тем, что после начала аварийной ситуации экипаж оказался выведен из строя, либо произошла потеря контроля направления.
Были изучены предыдущие происшествия Boeing 377, когда возникали серьёзные проблемы с удержанием направления. В основном причина была в полном отделении одного из двигателей, кроме одного случая, когда произошёл взлёт с полностью открытыми створками капота. Во всех этих случаях возникала вибрация самолёта, причём настолько сильная, что экипаж начинал волноваться, как бы лайнер не развалился в воздухе, а при отделении двигателя также возникали большие проблемы за контролем направления одновременно с сохранением высоты полёта. Сама вибрация была вызвана турбулентностью, возникшей из-за условий обтекания воздухом конструкции планера, что в свою очередь могло быть вызвано взрывом в мотогондоле, разрушением передней части крыла или фюзеляжа, либо вырыванием двигателя из крыла; разрушение фюзеляжа из-за взрыва при этом было сочтено слишком маловероятным. Высока вероятность, что аналогичная ситуация с потерей контроля над направлением возникла и с Clipper 944. Возможно, что экипаж не стал докладывать о проблемах на борту из-за полученного повреждения снаружи, либо внутри фюзеляжа, которое вывело из строя антенны и/или испортило электрическую распределительную систему. Также, на основании вышесказанного, нельзя и исключить версию о недееспособности экипажа.